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核苷

核苷的结构

核苷是由戊糖和碱基通过β-N-糖苷键形成的糖苷,糖苷键由戊糖的异头体C原子与吡啶碱基的N1或嘌呤碱基N9形成。

其中的N-糖苷键称为β型,这是因为碱基环在核糖环的上方。如果碱基环是在核糖环的下方,就是α型,但生物体内的核苷并没有α-Ν-糖苷键。

核苷中的戊糖有D-核糖和2-脱氧-D-核糖两种,它们都以呋喃型环状结构存在。其中由核糖形成的核苷称为核糖核苷,由脱氧核糖形成的核苷称为脱氧核苷。

为了避免呋喃糖环与碱基环在原子的编号上出现混淆,需要在呋喃环上各原子的阿拉伯数字后加" ' '"。

核糖上的2-羟基是否存在对于核酸的二级结构、核酸对碱水解和酶促水解的敏感性以及RNA可作为酶催化反应产生了巨大的影响。

核苷的构象

在核苷中,碱基在糖苷键上的旋转受到空间位阻(特别是C2’上的H)的限制。结果核苷和核苷酸能以两种构象存在,即顺式和反式。

顺式核苷的碱基与戊糖环在同一个方向,反式核苷的碱基与戊糖环在相反的方向。

由于嘧啶环O2和戊糖环C5'之间的空间位阻,嘧啶核苷的构象通常为反式。

嘌呤核苷可采取两种构象,但无论是哪一种,大致呈平面的呋喃糖环和碱基环不是共平面的,而是相互间近似垂直。

自由的嘌呤核苷(特别是鸟苷)更容易形成顺式构象,但在DNA或RNA双螺旋中,除了Z-DNA以外,嘌呤核苷都是以反式构象存在。

常见的核苷

常见的核苷由常见的碱基与核糖或脱氧核糖组成。核糖核苷有腺苷、鸟苷、胞苷和尿苷;

脱氧核苷有脱氧腺苷、脱氧鸟苷、脱氧胞苷和脱氧胸苷。

修饰核苷

修饰核苷主要是指由修饰碱基与戊糖组成的核苷,也包括核糖环被修饰的核苷以及少数不是以N-糖苷键相连的核苷。例如,在假尿苷中,尿嘧啶碱基和核糖以C-C键相连。修饰核苷通常存在于RNA分子上,尤其是tRNA和rRNA。

核苷的性质

核苷的水溶性要比自由的碱基高得多,这与核糖基的高度亲水性有关。与糖苷一样,核苷在碱性条件下较稳定。嘧啶核苷还能抵抗酸水解,但嘌吟核苷很容易发生酸水解