蛋白质氨基酸
蛋白质氨基酸又称为标准氨基酸,由遗传密码直接编码,有专门的tRNA结合,合成时被转运到核糖体上,直接参与肽链合成,目前已发现的有22种,其中最早发现的20种较为常见。
各种蛋白质氨基酸的主要差异在R基团的不同,分类的依据可以根据R基团的化学结构,也可以根据R基团对水的亲和性。
根据R基团的化学结构和pH=7的带电情况可分为四类:
非极性的脂肪族氨基酸
包括Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Pro。这些氨基酸的侧链都不能与水分子形成氢键,所以是非极性的。
其中Gly是最小的氨基酸,也是22种蛋白质氨基酸中唯一没有手性的,其R基团仅仅是一个H原子。
Ala的R基团是非极性的甲基。
VaI、Leu和Ile的R基团较大,都是非极性的带有分支的碳氢链。
Pro实际上是一种亚氨基酸,其侧链与亚氨基形成一个刚性的环,它和Gly一样通常会造成多肽链的弯曲。
不带电荷的极性氨基酸
包括Ser、Thr、Asn、Gln、Cys和Met
Ser和Thr的R基团含有极性的羟基。
Asn和Gln分别是Asp和Glu发生酰胺化反应的产物,它们的R基团含有极性的酰胺基。羟基和酰胺基的存在使得这4种氨基酸不仅能和水分子,还可以彼此之间或者与肽链主链、其他极性化合物之间形成氢键。
Cys和Met的R基团都含有S原子,其中Cys含有巯基,其pKa约为8.4,因此Cys在生理pH下主要以非解离的形式存在。溶液中游离的Cys分子之间可以发生氧化还原反应形成二硫键,由此形成一种非蛋白质氨基酸胱氨酸。胱氨酸存在于血液和组织中,但水溶性并不高。
Met尽管也有S原子,但是其侧链基团其余部分是非极性的,因此有人主张将Met归为非极性氨基酸。Met在代谢中的重要作用与S原子上的甲基有关,它受到激活以后,可作为甲基供体参与多种生物分子的甲基化修饰,例如DNA,RNA和组蛋白的甲基化。
芳香族氨基酸
包括Phe、Tyr和Trp。它们的R基团都含有苯环,但极性差别很大。极性的差别是由苯环上的取代基团造成的。
Phe的苯环上没有取代基团,因此其非极性最强。
Tyr的苯环上含有羟基,能够参与氢键的形成,因此它的R基团极性最强。
Trp的环结构较复杂,但其吲哚环上含有N原子,因而它的极性也比Phe强。
带电荷的极性氨基酸
包括Asp、Glu、Sec、His、Lys、Pyl和Arg。这7种氨基酸的R基团在生理pH下带电荷,其中前3种带负电荷,后4种带正电荷。
两种新发现氨基酸
Asp和Glu为酸性氨基酸,其R基团带羧基;Sec的R基团是硒醇基,其pKa只有5.74,因此在生理PH下即发生解离,而带负电荷。
His、Lys、Pyl和Arg为碱性氨基酸,它们的R基团在生理pH或更低pH下被质子化而带正电荷。
His的R基团有一个含N的咪唑环;Lys含有的是一级的ε-氨基;Pyl与Lys相似,但多了一个与ε-氨基通过酰胺键相连的毗咯环;Arg含有的是胍基。
碱性氨基酸R基团上的正电荷能够与带负电荷的基团形成离子键,如磷酸基团和酸性氨基酸的R基团。
此外,酸性氨基酸和碱性氨基酸的R基团也参与形成氢键。
按亲水性分类
仅根据R 基团对水分子的亲和性,可将氨基酸简单地分为两类
亲水氨基酸
亲水氨基酸的R基团有极性,对水分子具有一定的亲和性,一般能和水分子之间形成氢键。属于亲水氨基酸的有Ser、Thr、Tyr、Cys、Sec、Asn、Gln、Asp、Glu、Pyl、Arg、Cys、His
R基团的亲水性质使得这些氨基酸通常分布在球状蛋白质的表面。
疏水氨基酸
疏水氨基酸的R基团呈非极性,对水分子的亲和性不高或者很低,但对脂溶性物质的亲和性较高。主要有:Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Met、Phe和Trp
R基团的疏水性质使得这些氨基酸通常分布在球状蛋白质的内部。
中性氨基酸
Gly和Met的疏水性与其他疏水氨基酸相比要差。
Gly侧链为氢原子,不是碳氢链;Met侧链含有与氧原子性质相似的S。
因此有人把这两种氨基酸放到亲水氨基酸之中,或者干脆将它们另立为一类中性氨基酸。
所有的氨基酸都溶于水,原因是它们都含有亲水的氨基和竣基,只是水溶性有高有低
其他分类标准
根据它们对于动物(通常指人)的营养价值,将20种常见的蛋白质氨基酸分为必需氨基酸和非必需氨基酸。
必需氨基酸
必需氨基酸是指人体或动物体必不可少,但却不能合成,或者虽能合成,但合成量不够,必须从食物中补充的氨基酸。如果饮食中经常缺少它们,就会影响到机体的健康。必需氨基酸共有10种:Lys、Trp、Phe、Met、Thr、Ile、Leu、Val、Arg和His。
前8种是绝对的必需氨基酸,因为人体或动物体完全不能合成它们,只能从食物中获取。
半必需氨基酸
后2种(即Arg和His),人体虽能合成,但合成的量有限,在特定的阶段(如青少年发育和妇女怀孕期间)不能满足正常的需要,这时也需要从食物中加以补充,因此这两种氨基酸又称为半必需氨基酸。
非必需氨基酸
余下的氨基酸则属于非必需氨基酸,动物体自身可以进行有效的合成:Ala、Asn、Asp、Gln、Glu、Pro、Ser、Cys、Tyr和Gly